Thất bại trước Roma ở tứ kết Europa League khiến Milan lâm vào cảnh trắng tay 2 mùa giải liên tiếp. Không chỉ HLV Stefano Pioli sẽ phải ra đi, mà các trụ cột sao số cũng sẽ rời đội nếu lời đề nghị hợp lý đến. Xem thêm: ty le keo La Gazzetta dello Sport thậm chí khẳng định không có bất cứ ngôi sao nào là an toàn, kể cả những người tưởng như không thể đụng đến như Rafael Leao, Theo Hernandez, Mike Maignan cho đến những công thần Ismael Bennacer hay Olivier Giroud. Đã có những lời chia tay chắn chắn: Olivier Giroud chọn đến Los Angeles FC vào Hè này, tương tự là lão tướng Simon Kjaer và có thể cả Luka Jovic, những người sẽ hết hạn hợp đồng vào tháng 6/2023 giống tiền đạo người Pháp. Milan không gấp rút với việc gia hạn hợp đồng, song trường hợp của Maignan và Hernandez đều rất đáng lo ngại. Cả hai đều còn ràng buộc đến năm 2026, nhưng nếu việc gia hạn không được thực hiện trước Hè 2025, họ sẽ có thể tự do thương thảo với CLB khác ở nửa năm cuối trong hợp đồng. Thực tế, Rossoneri đã lên kế hoạch gặp đại diện của 2 ngôi sao người Pháp ở giữa 2 lượt trận đi-về tứ kết Europa League 2023/24 song bị hoãn lại. Cuộc đàm phán trong tuần này sẽ mang tính chất quyết định. Cả hai đều đang hạnh phúc ở Milan, nhưng mỗi Scudetto 2021/22 cho đến giờ là không đủ với tham vọng của họ, tương tự là mức lương đang được hưởng. Maignan muốn nhận gấp đôi con số hiện tại (3,2 triệu euro/mùa), Hernandez (4,5 triệu euro/mùa) hy vọng có thể tiến gần Leao (7 triệu euro). Bayern và PSG đã đánh tiếng với bộ đôi này, và giờ đề nghị 100 triệu euro sẽ khiến Milan cân nhắc. Với Leao thì không cần hỏi giá bởi các đội theo đuổi sẽ phải nhìn vào mức phá vỡ hợp đồng 175 triệu euro. Không thể phủ nhận, tuyển thủ Bồ Đào Nha là ngôi sao số 1 của lữ đoàn đỏ đen, song màn trình diễn tệ hại ở 2 trận gặp Roma khiến fan nghi ngờ rằng liệu “số 10” có đủ phẩm chất để vươn tầm thành siêu sao không? Ở hàng tiền vệ, Bennacer nhiều khả năng rời đi với đích đến là Saudi Arabia với sự quan tâm từ Riyadh. Trong khi đó ở hàng thủ, ngoài Fikayo Tomori và Matteo Gabbia, thì từ Pierre Kalulu chấn thương liên miên đến Malick Thiaw chững lại ở mùa này đều có thể bán nếu có CLB ngỏ lời. Theo chiều ngược lại, một “số 9” mới như Joshua Zirkzee (Bologna), Benjamin Sesko (RB Leipzig) hay Jonathan David (Lille), 1 tiền vệ phòng ngự như Youssouf Fofana (Monaco), và 1 hậu vệ đa năng như Juan Miranda (Betis) đang là những cái tên được nhắm đến để đưa về San Siro.